Dopo essere stato lasciato da Nicole, Matt Sullivan (Josh Hartnett), un web designer di San Francisco, è un uomo distrutto. Profondamente innamorato, ha difficoltà a superare la rottura tanto da non riuscire ad aver alcun rapporto, neanche occasionale, con altre donne. Matt confida i suoi problemi sessuali al fratello John (Adam Trese), che sta studiando per diventare un prete cattolico, senza riceverne l’aiuto sperato. Tuttavia nella parrocchia sente un religioso che annuncia la Quaresima, invitando tutti i presenti a uno stile di vita più corretto e solenne. Folgorato dal messaggio e nel tentativo di risolvere i suoi problemi, Matt promette di astenersi da qualsiasi tipo di atto sessuale per i quaranta giorni che precedono la Pasqua.