Leonardo è un imprenditore di successo che incontra Francesca, studentessa universitaria e modella part-time. A causa del suo passato traumatico, la ragazza rifiuta ogni contatto fisico con Leonardo. Quando Emanuelle, scrittrice che sta portando avanti un esperimento sulla sessualità, conosce Leonardo, inizierà un gioco con Francesca dove i confini tra il bene e il male finiranno per confondersi.

Ogni Halloween una mostruosa creatura dalla testa a zucca terrorizza gli abitanti di una cittadina del Midwest sorgendo dai campi di granturco. Nel luogo è noto come October Boy e ogni volta viene organizzata una caccia rituale cui partecipano i ragazzi più coraggiosi, il cui scopo è impedirgli di arrivare alla chiesa locale prima che scocchi la mezzanotte. Al vincitore viene concesso di lasciare il paese e alla sua famiglia vengono date una casa e un'auto nuove. Ma il rituale cela un mistero ancora più terribile: un segreto che la comunità ha da sempre custodito.