Anno 1999. La spia Austin Powers si sta godendo la luna di miele con Vanessa Kensington, sfortunatamente però la novella sposa si rivela essere un robot controllato da Dr. Male, acerrimo nemico dell'agente britannico. Dopo aver tentato di fare fuori Austin, l'umanoide si autodistrugge, lasciando la spia di nuovo felicemente single. Intanto nel suo quartier generale di Seattle, Dr. Male, insieme al suo piccolo clone Mini-Me, svela il suo ultimo piano: ha costruito una macchina del tempo per tornare negli anni Sessanta e rubare ad Austin il liquido magico "mai-più-moscio", il segreto della sua invincibilità e del suo irresistibile sex appeal.

Monty Brewster (Richard Pryor) è un giocatore di baseball degli Hackensack Bulls, squadra di seconda categoria delle leghe minori. Lui e il suo migliore amico Spike Nolan (John Candy), anch'egli atleta dei Bulls, vengono arrestati e non possono permettersi di pagare la cauzione. Un fotografo sconosciuto, che essi credono un osservatore dei New York Mets, si offre di pagare la cauzione a patto che lo seguano a Manhattan presso lo studio legale "Granville & Baxter", qui a Brewster viene detto che il suo prozio Rupert Horn, appena defunto e che non ha mai incontrato, gli ha lasciato tutto il suo patrimonio, ma con diverse condizioni. Brewster viene sfidato a spendere 30 milioni di dollari in trenta giorni per ereditarne 300.

Dopo una vita trascorsa a mettere a punto la sua motocicletta Indian del 1920, Burt Munro (Anthony Hopkins) si mette in viaggio dalla lontana Nuova Zelanda per raggiungere le saline di Bonneville, nello Utah, dove collaudarla e stabilire il record di velocità. Inizialmente dovrà fronteggiare numerosi ostacoli ma alla fine ne uscirà vincitore. Il record mondiale di Burt Munro stabilito nel 1967 resta ancora imbattuto e la sua leggenda vive ancora oggi.

Ian, diciottenne ancora vergine e un po’ imbranato, soprattutto con le ragazze. Sempre al suo fianco ci sono Lance e Felicia, che, per aiutarlo a sbloccarsi con le donne, gli suggeriscono delle tecniche di seduzione. Così il giovane inizia a metterle in pratica con Miss Piaciosa, una ragazza che ha conosciuto su internet e che vive in Tennessee. Dopo essersi mostrato un macho in chat, lei gli chiede di raggiungerla per fare finalmente del sesso.

Cinque amici decidono di organizzare l'addio al celibato per uno di loro, che in realtà non si sposerà, e un avventuroso, demenziale viaggio in auto, fino al confine del Messico, per celebrare l'addio alla giovinezza, due di loro hanno appena ricevuto la cartolina del Governo per la partenza in Vietnam, e disseppellire un certo Dom.

In un Istituto per audiolesi arriva un nuovo insegnante. È James Leeds, un giovane i cui metodi progressisti non piacciono al direttore. Ma Leeds ha una facile presa sugli assistiti e i primi risultati riabilitativi si vedono presto. Nell'istituto c'è anche Sarah Norman, sordomuta praticamente dalla nascita che, accolta durante l'infanzia, è poi rimasta per occuparsi delle pulizie. E' una donna intelligente e bella e Leeds se ne innamora. Il loro rapporto si fa intenso e lei va a vivere nella casa di lui, ma Sarah ha un carattere non facile ed una personalità eccezionale, essa non cerca la pietà, vuole essere capita per quello che può valere, mentre teme sempre, nell'intimo, di non farcela in nulla.